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论卤素单质参与的有机反应教学中思维导图的运用

2020-07-01 676 上传者：管理员

摘要：卤素单质参与的有机化学反应在有机课程教学中占有重要篇幅,涉及三大反应类型。本文以有机反应类型为中心延伸枝节,绘制思维导图,培养了学生自学能力,方便学生对比记忆,掌握重难点,有效解决卤素单质参与的有机反应知识点零散、条件容易混淆、机理复杂等问题。

关键词：
化学性质
卤素单质
思维导图
有机化学
有机化学教学
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走进有机化学大门,初涉有机化合物的化学性质,则是通过重点学习烷烃的卤代反应来实现,而在我院化学专业选用的李景宁主编《有机化学》教材中[1],卤素单质参与的有机反应出现在七个章节,主要涉及三大反应类型,包括自由基取代反应,亲电加成反应和亲电取代反应,能否学好卤素单质参与的有机化学反应,对有效掌握有机反应机理等大有裨益。但在学习过程中往往存在以下问题:(1)知识点较为零散,卤素单质参与的同一反应类型在不同章节出现,容易割裂彼此之间联系;(2)反应条件容易混淆,不能通过条件准确判断反应类型,影响反应产物的准确书写;(3)化学反应简单但反应机理较为复杂。因此寻求有效的学习方法解决上述问题显得十分必要。

1.拟编思维导图

思维导图最早于20世纪60年代由英国记忆之父TonyBu-zan提出,它作为一种先进的记忆方式,对价值信息可进行分析及整合,通过思维导图能延伸枝节,拓展信息,优化图画及颜色等,旨在方便学生对比记忆,掌握难点,帮助学生解决上述问题,以此提高教学质量。目前,思维导图在国内外已被广泛用于教学中,其中在中学化学教学中的应用较为广泛[2,3,4,5],但在大学有机化学教学中仅有为数不多的几个例子将思维导图应用于有机化学教学[6,7],迄今为止未能解决上述问题。因此我们将以卤素单质参与的反应类型为中心进行展开,引导学生对自己以前积累的知识及新的触媒信息进行重现认知与重组、嫁接整理,寻找知识点间的联系,形成连接点不断拓展知识,在这绘制思维导图的过程中,不断培养学生自主学习的能力,实现自我知识的构建,教师也实现了“教”与“学”并举。

2.思维导图在卤素单质参与的有机化学反应学习中的应用实践

(1)思维导图在卤素单质参与的自由基取代反应教学的应用

在李景宁主编《有机化学》教材中,第二章第六节烷烃的化学性质中首次出现该类反应,除此之外,烯烃的ɑ-H卤代反应(第三章第四节)和芳烃侧链卤代反应(第七章第三节)则继续延伸卤素单质参与的自由基取代反应。可以看出同类型知识出现章节跨度大,学生学习此类反应时难以形成对比,缺乏逻辑,所学知识不成系统,无法全面掌握相关知识。在此,我们以烷烃、烯烃、芳烃的自由基取代反应为中心,从自由基取代反应的定义、反应条件、卤素单质活性顺序、烃中氢原子活性顺序、反应机理等概述该类反应,构建思维导图,见图1,较为系统完整地展示了烷烃、烯烃、芳烃的自由基取代反应特点,条理清晰,方便学生对比记忆,掌握重难点。

通过思维导图进行整理学习,学生不难发现自由基取代反应的条件是紫外线光照或高温,而在自由基取代反应中卤素原子总是趋向于取代烃中活性最高的氢原子,通过不同类型C-H解离能数据比较,较为轻松获得取代反应中不同氢原子的活性顺序大小为:烯丙型氢>苄基氢>叔氢>仲氢>伯氢>芳基氢>烯基氢,为我们准确书写自由基取代产物打下了坚实的基础,如下图所示(图2):反应(1)中活性最强的H原子为烯丙基氢,卤代反应中优先被取代而获得相应的卤代烃,同理反应式(2)中H原子活性:苄基氢>叔氢>仲氢>伯氢,因此苄基氢更易被取代。而反应机理更注重讲述自由基取代反应机理的通式,以此灵活运用到不同烃类的自由基卤代反应。

图1卤素单质参与的自由基取代反应思维导图

图2不同烃的自由基卤代反应

图3卤素单质参与的加成反应思维导图

图4卤素单质参与的亲电取代反应思维导图

(2)思维导图在卤素单质参与的加成反应的应用实践

卤素单质参与的加成反应分别出现在三个不同章节(第三章第四节,第四章第一节、第二节和第五章第二节),涉及烯烃、炔烃、二烯烃和三元、四元脂环烃四类物质。为准确把握不同烃与卤素单质的加成反应异同,我们以加成反应为中心,通过反应条件,卤代烃活性,反应产物,烯炔反应活性比较,反应立体化学以及反应历程等多个方面构建思维导图,见图3。从图可知,这类反应条件为X2/CCl4。烯烃、炔烃、二烯烃和三元、四元脂环烃与卤素单质反应均得到多卤代烃类化合物,其中二烯烃由于共轭效应表现出特别的性质,分别有1,2-加成和1,4-加成两种加成方式。烯炔卤代加成活性比较中分别从三个层面逐渐递进,从结论烯烃亲电加成活性大于炔烃出发,追寻加成活性差距根源,最后通过反应实例巩固加深。在立体化学学习中着重强调氯单质和溴单质亲电加成反应立体化学异同及原因。除此之外,Br2加成反应历程是亲电加成反应历程的难点和重点,讲述时将重点呈现。

(3)思维导图在卤素单质参与的亲电取代反应的应用实践

由亲电试剂的进攻而引起的取代反应称为亲电取代反应。其中卤素原子取代芳环上的氢原子则属于典型的亲电取代反应,在教材中第七章第三节、第十章第三节和第十四章第二节均有所涉及。首先指导学生以亲电取代反应为中心,围绕卤代试剂、卤代产物、卤代条件、卤代活性比较以及卤代反应历程思维路径绘制思维导图。通过思维导图展现出苯、苯酚、苯胺进行卤代反应的关联,他们的卤代试剂均为卤素的水溶液,由于酚羟基、氨基为强致活的邻对位基团,导致苯酚、苯胺卤代时反应条件均比苯温和,且生成白色沉淀2,4,6-三卤苯酚(胺),但这三类物质的卤代均属于亲电取代反应,反应机理均是一致的。

3.学习效果评价与反思

通过绘制三张思维导图,梳理了卤素单质参与的有机化学反应,并深化了三大反应类型的反应机理等知识,在近几年的有机化学教学改革中,将这种教学方式应用到不同班级里,并通过设置练习对所学知识检测,整体学习效果较好(附试题)。学生通过自己绘制思维导图,能对所学有机化学知识进行整理、分析、归纳并建立彼此之间的知识联系,加强了学生之间的交流合作,教师在教学过程中,可通过简明扼要的形式把课程核心内容展示出来,通过层级知识结构递进表现知识间的联系,以反应类型为核心的思维导图绘制与讲解,知识容易形成对比,重难点突出,有效解决了卤素单质参与的有机化学反应教学中存在的突出问题。这种教学模式也可以推广到有机化学其他知识的学习,将极大促进有机化学教学改革。

参考文献：

[1]李景宁,杨定桥,潘玲,汪朝阳.有机化学(上、下册)[M].北京:高等教育出版社,2018.

[2]梁晓康,廖锐星,杨美珠,周合兵,莫海洪.思维导图在高一化学教学中的应用研究[J].化学教育,2007,28(8):30-32.

[3]许红青.思维导图在初中化学教学中的运用[J].课程教育研究,2019,37:156.

[4]张睿颖,杨宏伟.基于化学核心素养的化学计算教学策略—以思维导图在“化学反应热计算”教学中的应用为例[J].中学化学教学参考,2018,12:31-32.

[5]戚宝华.试论“思维导图”在新课程背景下中学化学教学中的应用[J].化学教学,2007,7:18-20.

[6]陈博,陈凯,薛蒙伟,宋怡.思维导图应用于大学有机化学学习[J].大学化学,2009,24(2):66-70.

[7]黎卓熹,董楠,徐娟娟.思维导图在有机化学教学中的应用[J].化学教育,2019,40(8):23-27.

曾竟,阿布都热西提·阿布克里木,李佳佳.浅析思维导图在卤素单质参与的有机化学反应教学中的应用[J].当代化工研究,2020(11):127-129.

基金:2019年新疆师范大学课程思政教育教学改革项目(SDJG2019-48).