贯叶金丝桃Hypericum perforatum L.又名贯叶连翘、圣约翰草，为藤黄科金丝桃属植物，具有疏肝解郁、清热利湿、消肿通乳的功效，主要用于治疗肝气郁结、情志不畅、心胸郁闷、关节肿痛、乳痈、乳少等[1]。现代药理研究表明，贯叶金丝桃提取物具有抗抑郁[2]、抗癌[3]、抗病毒[4]、抗炎[5]、抗肥胖[6]、抗阿尔兹海默症[7]、神经保护[8]等生物活性。目前，从贯叶金丝桃中分离得到的化学成分主要为黄酮类、二蒽酮类[9]、多环多异戊烯基取代酰基间苯三酚类(PPAPs)[10]及多种挥发油类[11]。为了更加深入系统地研究贯叶金丝桃药效物质基础，促进其进一步开发利用，本实验对贯叶金丝桃95%乙醇提取物二氯甲烷部位的化学成分进行系统研究。

1、材料

Bruker AVANCE Ⅲ核磁共振波谱仪(400 MHz, 德国Bruker公司);Autopol IV旋光仪(美国鲁道夫公司);PerkinElmer FT-IR红外光谱仪(美国Thermo Fisher Scientific公司);高分辨质谱仪(美国Agilent公司);电子分析天平[赛多利斯科学仪器(北京)有限公司];EYELA N-1300旋转蒸发仪、EYELA CA-1115冷却水循环装置(上海爱朗仪器有限公司);SHB-1000循环水式多用真空泵(上海诚献仪器设备有限公司);Milli-Q纯水仪(德国Merck公司);LC3000制备液相色谱仪(北京创新通恒科技有限公司);Buchi C-680中压色谱仪(瑞士步琦公司)。柱层析硅胶(200～300目，青岛海洋化工有限公司);Sephadex LH-20葡聚糖凝胶(瑞典GE Healthcare Bio-Sciences公司);HSGF254薄层层析硅胶板、厚制备板(烟台江友硅胶开发有限公司);ODS-18(日本YMC公司);CHP20 MCI树脂(日本三菱化学公司)。CAPCELL PAK C18 MGII制备色谱柱(20 mml.D×250 mm, 5 μm)、CAPCELL PAK C18 MGII 半制备色谱柱(10 mml.D×250 mm, 5 μm, 日本OSAKA SODA公司)。氘代试剂C5D5N、CD3OD、DMSO(美国剑桥同位素实验室);乙腈(色谱纯，美国Thermo Fisher Scientific公司);二氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯、石油醚、95%乙醇(分析纯，国药集团化学试剂有限公司)。

贯叶金丝桃购自安徽亳州，经上海中医药大学中药研究所吴立宏研究员鉴定为藤黄科金丝桃属植物贯叶金丝桃Hypericum perforatum L.的地上部分，凭证标本(HP202203)保存于上海中医药大学中药研究所。

2、提取与分离

取贯叶金丝桃15 kg, 加入10倍量95%乙醇，加热回流提取2次，每次2 h, 过滤，合并滤液，55 ℃减压浓缩至15 L,加入适量水混悬，以等体积二氯甲烷萃取5次，得二氯甲烷层(542.8 g),经MCI柱层析，以95%乙醇洗脱，洗脱液减压浓缩得浸膏363.8 g。

浸膏(363.8 g)经硅胶柱层析分离，以石油醚-乙酸乙酯(30∶1～1∶1)梯度洗脱，得到Fr.1～Fr.7。

Fr.2(16.7 g)经MCI柱层析分离，以甲醇-水(60∶40～100∶0)梯度洗脱，得到Fr.2.1～Fr.2.3。Fr.2.2(360 mg)经ODS反向色谱柱分离，以乙腈-水(40∶60～90∶10)梯度洗脱，得到Fr.2.2.1～Fr.2.2.4。Fr.2.2.1(86 mg)经制备TLC纯化后，再由半制备色谱柱分离，以乙腈-水(65∶35)洗脱，得到化合物10(tR=19.4 min, 25 mg)。Fr.2.3(11.6 g)经中压色谱仪分离，以甲醇-水(40∶60～0∶100)梯度洗脱，合并相同组分后得到Fr.2.3.A～Fr.2.3.K。Fr.2.3.G(820 mg)经Sephadex LH-20柱层析分离，以石油醚-二氯甲烷-甲醇(5∶5∶1)洗脱，得到Fr.2.3.G.1～Fr.2.3.G.3。Fr.2.3.G.3(65 mg)经制备TLC初步纯化后，利用半制备色谱柱(乙腈-水，80∶20)分离，得到化合物4(tR=18.6 min, 11 mg)、化合物5(tR=23.4 min, 5 mg)。

Fr.3(20.8 g)经MCI柱层析分离，以甲醇-水(60∶40～100∶0)梯度洗脱，TLC检识合并相同组分，得到Fr.3.1～Fr.3.4。Fr.3.3(15.1 g)经中压色谱仪分离，以甲醇-水(40∶60～0∶100)梯度洗脱，合并相同组分后得到Fr.3.3.A～Fr.3.3.H。Fr.3.3.F(726 mg)经Sephadex LH-20柱分离，以石油醚-二氯甲烷-甲醇(5∶5∶1)洗脱，得到Fr.3.3.F.1～Fr.3.3.F.6。Fr.3.3.F.1(167 mg)经制备TLC初步纯化后，再利用制备色谱柱精制，以乙腈洗脱，得到化合物6(tR=12.3 min, 9 mg)。Fr.3.3.F.2(191 mg)先经制备薄层板纯化，再经制备色谱柱分离，以乙腈-水(84∶16)洗脱，得到化合物7(tR=16.4 min, 13 mg)、化合物8(tR=20.8 min, 4 mg),以乙腈-水(80∶20)洗脱，得到化合物1(tR=17.6 min, 3 mg)。Fr.3.3.G(1.0 g)经Sephadex LH-20柱层析分离，以石油醚-二氯甲烷-甲醇(5∶5∶1)洗脱，得到Fr.3.3.G.1～Fr.3.3.G.4。Fr.3.3.G.4(42 mg)经制备薄层板分离，得化合物9(10 mg)。

Fr.4(23.6 g)析出沉淀，该沉淀经少量甲醇洗涤得到化合物2(6 mg)。

Fr.6(7.7 g)经中压色谱仪分离，以甲醇-水(40∶60～0∶100)梯度洗脱，合并相同组分后得到Fr.6.A～Fr.6.L。Fr.6.E(211 mg)经Sephadex LH-20柱层析分离，以甲醇洗脱，得到Fr.6.E.1～Fr.6.E.4。Fr.6.E.3(9 mg)利用半制备色谱柱经乙腈-水(35∶65)为流动相洗脱，得到化合物3(tR=14.8 min, 6 mg);Fr.6.E.4(13 mg)经半制备色谱柱分离，以乙腈-水(32∶68)为流动相洗脱，得到化合物11(tR=13.4 min, 9 mg)。

制备液相基本实验条件为半制备柱体积流量4 mL/min, 制备柱体积流量8 mL/min, 检测波长均为210 nm。

3、结构鉴定

红外光谱表明结构中有羟基(3 350 cm-1)和羰基(1 717 cm-1)存在。高分辨质谱HR-ESI-MS显示准分子离子峰m/z 455.292 4 [M+K]+(calcd for C27H44O3K+, 455.292 2),结合13C-NMR谱(表1)和DEPT-135谱推测该化合物分子式为C27H44O3,不饱和度为6。1H-NMR (400 MHz, CD3OD)可见7个甲基质子信号[δH:0.97 (3H, s, H-21), 1.26 (3H, s, H-19), 1.27 (3H, s, H-20), 1.58 (3H, s, H-27), 1.61 (3H, s, H-15), 1.64 (3H, s, H-26), 1.68 (3H, s, H-14)],1个异丙基信号[δH:1.01 (3H, d, J=6.85 Hz, H-10), 1.03 (3H, d, J=6.85 Hz, H-9), 2.54 (1H, sept, J=6.85 Hz, H-8)]和4个烯质子(包含一对反式烯氢)信号[δH:4.94 (1H, brt, J=6.76 Hz, H-24), 5.10 (1H, brt, J=7.32 Hz, H-12), 5.53 (1H, dd, J=15.53, 9.06 Hz, H-16), 5.75 (1H, d, J=15.53 Hz, H-17)]。化合物1的13C-NMR (100 MHz, CD3OD)显示了27个碳共振信号，结合DEPT-135可归属为9个甲基信号，4个亚甲基信号，8个次甲基信号，其中包含4个双键碳原子[δC:122.8 (C-12), 125.1 (C-24), 126.4 (C-16), 141.7 (C-17)],6个季碳信号，其中包含1个sp3杂化的连氧碳原子δC:71.2 (C-18)、2个双键碳原子[δC:132.2 (C-25), 134.0 (C-13)]以及2个酮羰基碳原子[δC:211.9 (C-1), 213.4 (C-7)]。

表1 化合物1的1H-NMR、13C-NMR数据

通过HMBC谱(图1)可知，H2-5与C-1、C-3,H-2与C-1/C-3/C-4/C-7,Me-10与C-7/C-8/C-9的远程相关信号，结合1H-1H COSY中H-4/H2-5/H-6和H3-9/H-8/H3-10的相关信号，得到2-(2-甲基-1-氧代丙基)取代环己酮片段。此外，HMBC谱可见2个甲基Me-14和Me-15与C-12、C-13相关，结合1H-1H COSY中H2-11/H-12的相关信号，确定异戊烯基取代的存在。同理可证实另外2个结构片段(一个异戊烯基C-23～27以及一个3-羟基-3-甲基反式丁烯基C-16～20)的存在。通过1H-1H COSY中H-6/H2-11、H2-22/H2-23以及H-4/H-16的关键信号确定了各取代基与前述2-(2-甲基-1-氧代丙基)取代环己酮母核的连接位置，由此确定了该化合物的平面结构。结构上，化合物1为文献报道的金丝桃属植物中富含的聚酮类化合物[12]的降碳衍生物。

该化合物的相对构型可以通过NOESY谱(图1)及关键位置氢偶合常数分析确定，其中H-2/H-4/H-6相关，提示其为同一朝向，定为α构型，此外Me-21与H-5b有相关信号，且JH-5b, H-6=12.83 Hz, 提示H-5b与H-6处于六元环母核的邻位反式直立键上，因此将H-5b定为β构型。综上所述，确定化合物1的结构，见图1,命名为贯叶金丝桃降碳聚酮A。

图1 化合物1结构式及关键相关信息   

化合物2:白色粉末，HR-ESI-MS m/z 441.227 6 [M-H]-。1H-NMR (400 MHz, C5D5N) δ:3.53 (2H, dd, J=10.81, 5.12 Hz, H-3, 21), 2.49 (2H, m, H-7a, 15a), 2.11 (2H, dt, J=12.66, 4.80 Hz, H-7b, 15b), 1.25 (6H, s, H-23, 30), 1.05 (6H, s, H-24, 29), 0.78 (6H, s, H-25, 28), 5.04 (2H, s, H-26a, 27a), 4.81 (2H, s, H-26b, 27b); 13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ:37.9 (C-1, 19), 29.2 (C-2, 20), 78.3 (C-3, 21), 40.0 (C-4, 22), 55.3 (C-5, 17), 24.9 (C-6, 16), 39.0 (C-7, 15), 149.7 (C-8, 14), 58.2 (C-9, 13), 40.1 (C-10, 18), 23.4 (C-11, 12), 29.2 (C-23, 30), 16.6 (C-24, 29), 15.2 (C-25, 28), 107.2 (C-26, 27)。以上数据与文献[13]报道基本一致，故鉴定为α-芒柄花醇。

化合物3:无色油状，HR-ESI-MS m/z 271.059 9 [M-H]-。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:5.48 (1H, dd, J=12.21, 3.18 Hz, H-3), 3.25 (1H, dd, J=16.49, 12.21 Hz, H-4a), 3.03 (1H, dd, J=16.49, 3.18 Hz, H-4b), 6.26 (1H, d, J=2.11 Hz, H-5), 6.23 (1H, d, J=2.11 Hz, H-7), 7.31 (2H, d, J=8.53 Hz, H-2′, 6′), 6.81 (2H, d, J=8.53 Hz, H-3′, 5′); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:171.8 (C-1), 82.1 (C-3), 35.9 (C-4), 107.9 (C-5), 166.3 (C-6), 102.2 (C-7), 165.7 (C-8), 101.6 (C-9), 143.7 (C-10), 130.7 (C-1′), 129.0 (C-2′, 6′), 116.3 (C-3′, 5′), 159.1 (C-4′)。以上数据与文献[14]报道基本一致，故鉴定为(3R)-thunberginol C。

化合物4:无色油状，HR-ESI-MS m/z 331.188 5 [M-H]-。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:5.95 (1H, d, J=2.25 Hz, H-3), 5.88 (1H, d, J=2.25 Hz, H-5), 3.81 (1H, p, J=6.73 Hz, H-2′), 1.11 (6H, d, J=6.76 Hz, H-3′, 4′), 4.59 (2H, d, J=6.85 Hz, H-1″), 5.52 (1H, t, J=6.81 Hz, H-2″), 5.11 (1H, t, J=6.49 Hz, H-6″), 1.66 (3H, s, H-8″), 1.61 (3H, s, H-9″), 1.77 (3H, s, H-10″); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:105.5 (C-1), 163.7 (C-2), 93.0 (C-3), 166.1 (C-4), 96.9 (C-5), 168.4 (C-6), 211.3 (C-1′), 40.3 (C-2′), 19.8 (C-3′, 4′), 66.4 (C-1″), 119.8 (C-2″), 143.4 (C-3″), 40.5 (C-4″), 27.3 (C-5″), 124.8 (C-6″), 132.6 (C-7″), 25.8 (C-8″), 17.7 (C-9″), 16.6 (C-10″)。以上数据与文献[15]报道基本一致，故鉴定为2-geranyloxy-1-(2-methylpropanoyl)-phloroglucinol。

化合物5:无色油状，HR-ESI-MS m/z 345.203 8 [M-H]-。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:5.96 (1H, d, J=2.24 Hz, H-3), 5.88 (1H, d, J=2.24 Hz, H-5), 3.70 (1H, m, H-2′), 0.88 (3H, t, J=7.43 Hz, H-4′), 1.08 (3H, d, J=6.66 Hz, H-5′), 4.59 (2H, d, J=6.96 Hz, H-1″), 5.53 (1H, t, J=6.81 Hz, H-2″), 5.11 (1H, t, J=6.92 Hz, H-6″), 1.61 (3H, s, H-8″), 1.66 (3H, s, H-9″), 1.77 (3H, s, H-10″); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:106.1 (C-1), 163.8 (C-2), 93.0 (C-3), 166.1 (C-4), 96.9 (C-5), 168.3 (C-6), 211.2 (C-1′), 47.1 (C-2′), 28.0 (C-3′), 12.3 (C-4′), 17.2 (C-5′), 66.4 (C-1″), 119.8 (C-2″), 143.5 (C-3″), 40.5 (C-4″), 27.3 (C-5″), 124.8 (C-6″), 132.7 (C-7″), 17.7 (C-8″), 25.8 (C-9″), 16.7 (C-10″)。以上数据与文献[16]报道基本一致，故鉴定为4,6-dihydroxy-2-O-(3″,7″-dimethyl-2″,6″-octadienyl)-1-(2′-methylbutanoyl) benzene。

化合物6:无色油状，HR-ESI-MS m/z 459.310 6 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:1.90 (1H, m, H-5), 3.05 (1H, p, J=6.90 Hz, H-9), 0.81 (3H, d, J=7.04 Hz, H-10), 1.04 (3H, d, J=6.64 Hz, H-11), 2.38 (2H, m, H-12), 5.05 (1H, m, H-13), 1.62 (3H, s, H-15), 1.68 (3H, s, H-16), 5.06 (1H, m, H-18), 1.70 (3H, s, H-20), 1.60 (3H, s, H-21), 1.14 (1H, s, H-22), 2.26 (2H, m, H-23), 5.69 (1H, m, H-24), 5.52 (1H, d, J=15.44 Hz, H-25), 1.27 (6H, s, H-27, 28); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:98.0 (C-1), 172.9 (C-2), 58.0 (C-3), 41.4 (C-4), 39.5 (C-5), 52.9 (C-6), 202.5 (C-7), 206.5 (C-8), 38.9 (C-9), 18.5 (C-10), 17.4 (C-11), 27.0 (C-12), 118.4 (C-13), 137.3 (C-14), 25.9 (C-15, 20), 18.1 (C-16), 28.0 (C-17), 122.9 (C-18), 134.9 (C-19), 18.2 (C-21), 17.0 (C-22), 40.1 (C-23), 123.2 (C-24), 142.3 (C-25), 71.0 (C-26), 29.9 (C-27), 29.8 (C-28)。以上数据与文献[17]报道基本一致，故鉴定为norhyperpalum G。

化合物7:无色油状，HR-ESI-MS m/z 485.329 7 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:2.14 (1H, dd, J=13.31, 4.13 Hz, H-7a), 1.65 (1H, overlapped, H-7b), 1.54 (1H, m, H-8), 1.05 (3H, s, H-10), 1.25 (3H, s, H-11), 2.20 (1H, m, H-12a), 1.73 (1H, overlapped, H-12b), 5.05 (1H, brt, J=7.10 Hz, H-13), 1.60 (3H, s, H-15), 1.71 (3H, s, H-16), 2.67 (1H, dd, J=13.05, 10.84 Hz, H-17a), 1.90 (1H, dd, J=13.05, 5.72 Hz, H-17b), 4.69 (1H, dd, J=10.74, 5.73 Hz, H-18), 1.36 (3H, s, H-20), 1.23 (3H, s, H-21), 3.13 (1H, dd, J=14.12, 7.83 Hz, H-22a), 3.03 (1H, dd, J=14.12, 7.09 Hz, H-22b), 5.16 (1H, brt, J=7.34 Hz, H-23), 1.74 (3H, s, H-25), 1.67 (3H, s, H-26), 2.00 (1H, m, H-28), 0.95 (3H, d, J=6.57 Hz, H-29), 1.06 (3H, d, J=6.57 Hz, H-30); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:194.6 (C-1), 117.3 (C-2), 176.0 (C-3), 61.2 (C-4), 205.8 (C-5), 83.6 (C-6), 39.5 (C-7), 44.0 (C-8), 47.3 (C-9), 16.4 (C-10), 23.3 (C-11), 27.5 (C-12), 123.6 (C-13), 134.3 (C-14), 17.9 (C-15), 26.0 (C-16), 30.7 (C-17),92.1 (C-18), 71.2 (C-19), 26.1 (C-20), 25.5 (C-21), 22.9 (C-22), 122.6 (C-23), 133.1 (C-24), 18.0 (C-25), 25.9 (C-26), 210.8 (C-27), 42.9 (C-28), 21.9 (C-29), 20.8 (C-30)。以上数据与文献[18]报道基本一致，故鉴定为garsubellin A。

化合物8:无色油状，HR-ESI-MS m/z 499.344 5 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:2.13 (1H, dd, J=13.44, 4.24 Hz, H-7a), 1.64 (1H, overlapped, H-7b), 1.53 (1H, m, H-8), 1.05 (3H, s, H-10), 1.26 (3H, s, H-11), 2.20 (1H, m, H-12a), 1.73 (1H, overlapped, H-12b), 5.04 (1H, brt, J=7.92 Hz, H-13), 1.60 (3H, s, H-15), 1.71 (3H, s, H-16), 2.68 (1H, dd, J=13.02, 10.90 Hz, H-17a), 1.89 (1H, dd, J=13.02, 5.69 Hz, H-17b), 4.68 (1H, dd, J=10.89, 5.73 Hz, H-18), 1.35 (3H, s, H-20), 1.24 (3H, s, H-21), 3.14 (1H, dd, J=13.96, 7.90 Hz, H-22a), 3.02 (1H, dd, J=13.96, 6.85 Hz, H-22b), 5.16 (1H, brt, J=6.82 Hz, H-23), 1.75 (3H, s, H-25), 1.67 (3H, s, H-26), 1.06 (3H, d, J=6.95 Hz, H-29), 0.77 (3H, t, J=7.42 Hz, H-31); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:194.7 (C-1), 117.3 (C-2), 176.0 (C-3), 61.1 (C-4), 205.9 (C-5), 83.6, (C-6), 39.5 (C-7), 44.0 (C-8), 47.4 (C-9), 16.4 (C-10), 23.3 (C-11), 27.5 (C-12), 123.6 (C-13), 134.3 (C-14), 17.9 (C-15), 26.0 (C-16), 30.8 (C-17), 92.1 (C-18), 71.2 (C-19), 26.1 (C-20), 25.5 (C-21), 23.0 (C-22), 122.6 (C-23), 133.1 (C-24), 18.0 (C-25), 25.9 (C-26), 210.3 (C-27), 49.8 (C-28), 16.9 (C-29), 28.5 (C-30), 11.8 (C-31)。以上数据与文献[19]报道基本一致，故鉴定为garsubellin B。

化合物9：黄色油状，HR-ESI-MSm/z479.242 4[M+H]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ:7.08 (1H,d,J=8.94 Hz,H-7),7.67 (1H,d,J=8.94 Hz,H-8),4.00 (3H,s,H-10),3.38(2H,d,J=7.10 Hz,H-1′），5.20 (1H,t,J=6.95Hz,H-2′），1.80 (3H,s,H-4′），1.68 (3H,s,H-5′），3.03 (1H,dd,J=13.70,8.08 Hz,H-1″a),2.94 (1H,dd,J=13.70,7.33 Hz,H-1″b),2.64(1H,m,H-2″），4.56 (1H,brs,H-4″a),4.54(1H,brs,H-4″b),1.75 (3H,s,H-5″），2.15(2H,t,J=7.17 Hz,H-1‴），5.03 (1H,t,J=6.77Hz,H1-2‴），1.51 (3H,s,H-4‴），1.58 (3H,s,H-5‴）；3C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:159.3 (C-1),111.4 (C-2),162.3 (C-3),107.6 (C-4),154.9 (C-4a),146.7 (C-4b),135.7 (C-5),153.7(C-6),108.9 (C-7),116.8 (C-8),116.1 (C-8a),182.4 (C-9),103.2 (C-9a),57.0 (C-10),22.3 (C-1′），123.4 (C-2′），132.6 (C-3′），18.0(C-4′），25.9 (C-5′），28.4 (C-1″），48.2 (C-2″），149.4 (C-3″），111.6 (C-4″），19.2 (C-5″），32.4(C-1‴），124.7 (C-2‴），132.0 (C-3‴），17.9 (C-4‴），25.8 (C-5‴）。以上数据与文献[20]报道基本一致，故鉴定为（2″R/S)-kellerine C。

化合物10:无色油状，HR-ESI-MS m/z 223.169 8 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:3.19 (1H, m, H-2), 2.03 (1H, t, J=9.12 Hz, H-3a), 1.94 (1H, td, J=10.04, 2.15 Hz, H-5), 2.12 (1H, dt, J=12.99, 3.58 Hz, H-7a), 0.92 (1H, td, J=12.78, 5.18 Hz, H-7b), 2.69 (1H, dd, J=10.15, 5.04 Hz, H-9), 1.06 (3H, s, H-12), 1.02 (3H, s, H-13), 1.31 (3H, s, H-14); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:217.0 (C-1), 53.4 (C-2), 36.1 (C-3), 35.4 (C-4), 52.7 (C-5), 27.4 (C-6), 40.1 (C-7), 60.7 (C-8), 63.0 (C-9), 25.6 (C-10), 38.3 (C-11), 22.4 (C-12), 29.6 (C-13), 16.3 (C-14)。以上数据与文献[21]报道基本一致，故鉴定为kobusone。

化合物11:白色粉末，HR-ESI-MS m/z 289.077 1 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:5.29 (1H, dd, J=12.76, 3.05 Hz, H-2), 3.08 (1H, dd, J=17.11, 12.76 Hz, H-3a), 2.71 (1H, dd, J=17.11, 3.05 Hz, H-3b), 5.91 (1H, d, J=2.14 Hz, H-6), 5.89 (1H, d, J=2.14 Hz, H-8), 6.93 (1H, d, J=1.42 Hz, H-2′), 6.81 (2H, m, H-5′, 6′); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:80.5 (C-2), 44.1 (C-3), 197.7 (C-4), 165.4 (C-5), 97.0 (C-6), 168.3 (C-7), 96.1 (C-8), 164.8 (C-9), 103.3 (C-10), 131.7 (C-1′), 114.7 (C-2′), 146.5 (C-3′), 146.8 (C-4′), 116.2 (C-5′), 119.2 (C-6′)。以上数据与文献[22]报道基本一致，故鉴定为圣草酚。

4、讨论

本研究从贯叶金丝桃二氯甲烷部位共分离鉴定11个化合物，包括1个三萜(2)、1个降木脂素(3)、2个间苯三酚(4～5)、3个PPAPs(6～8)、1个呫吨酮(9)、1个倍半萜(10)和1个黄酮(11)。其中化合物1为新化合物，化合物2～3为首次从藤黄科植物中分离得到，化合物4～10为首次从该植物中分离得到。该研究进一步丰富了贯叶金丝桃的化学成分，为更深入地研究其药效物质基础提供参考，有利于对其进一步开发利用。

参考文献:

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[11]肖炳坤,杨建云,黄荣清,等.贯叶金丝桃挥发油成分的GC-MS分析[J].中国实验方剂学杂志,2016,22(11):64-67.

[22]廖成斌,李义秀,张旺宾,等.猫儿屎果实的化学成分研究(Ⅱ)[J].中药材,2023,46(7):1669-1676.

基金资助:国家中医药管理局“岐黄学者”中医药领军人才项目[国中医药人教函(2021)203号];

文章来源:张亦云,韩竹箴,张倩,等.贯叶金丝桃二氯甲烷部位的化学成分研究[J].中成药,2024,46(05):1552-1558.