两面针为芸香科花椒属植物两面针Zanthorylum nitidum(Roxb.)DC.的干燥根，具有活血化瘀、行气止痛、祛风通络、解毒消肿功效[1]。两面针为医药及化工重要原料，是消肿止痛酊、伤科万花油、三九胃泰等中成药处方药材[2]及两面针中药牙膏[3]等日用产品原料。目前，国内外学者已从两面针中分离得到300多个化合物，而《中华人民共和国药典》含量测定项仅以氯化两面针碱为质量控制的指标成分，难以全面反映、衡量两面针药材质量。

2016年，刘昌孝院士等[4]提出中药质量标志物（Q-marker）概念，指出其为与中药的功能属性密切相关的化学物质，是反映中药安全性和有效性的标志性物质。药理研究表明，两面针具有抗炎、镇痛、抗肿瘤、抗菌、抗氧化、止血等药理作用[5]，药理作用及化学成分研究是分析两面针Q-marker的重要基础。Q-marker可基于基原性鉴别、物质分析和生物学评价3类方法和技术的集成和整合预测。本文围绕两面针主要功能主治，对药理作用进行归纳，并结合化学成分概述情况，从基原植物亲缘和化学成分特有性、化学成分与药效相关性及化学成分可测性等方面对两面针Q-marker进行预测分析，为确定两面针的Q-marker及相关质量标准研究提供参考。

1、化学成分

两面针含有多种类型化学成分，主要有生物碱、香豆素类、木脂素、有机酸及其他等。扶佳俐等[5]综述两面针化学成分研究进展，此后少见两面针新的化学成分文献报道。两面针所含的化学成分概述如下。

1.1生物碱类

主要为苯并菲啶类生物碱和喹啉类生物碱。两面针中苯并菲啶类生物碱成分主要为两面针碱、氧化两面针碱、白屈菜红碱、氧化白屈菜红碱、6-乙氧基白屈菜红碱、双氢两面针碱、7,7-二甲基-6-甲氧基-5,6-双氢白屈菜红碱、双氢白屈菜红碱、6-丙酮基双氢崖定椒碱等，迄今从两面针分离得到此类化合物有40多种。两面针中喹啉类生物碱主要有小檗碱、茵芋碱、去甲茵芋碱、白鲜碱、5-甲氧基白鲜碱、崖椒碱、5-甲氧基白鲜碱、花椒朋碱等，目前已从两面针中得到该类化合物30多种。

1.2香豆素类

两面针中香豆素类化合物主要有5,7,8-三甲氧基香豆素、5,6,7-三甲氧基香豆素、5-香叶基氧基-7-甲氧基香豆素、5,7-二甲氧基-8-异戊基香豆素、异茴芹素和异戊烯氧基呋喃香豆素、托达洛内酯、布拉易林、柠檬油素、6-醛基柠檬油素、8-醛基柠檬油素、飞龙掌血酮内酯、飞龙掌血内酯、飞龙掌血烯醇内酯、去二羟基飞龙掌血内酯、飞龙掌血内酯烯酮等。曾麒[6]从两面针中分离到2个新的香豆素类化合物，即6-(3-oxo-butyl)-limettin和toddalin I。

1.3木脂素类

两面针中的木脂素类主要为芝麻素、I-芝麻脂素、呋喃脂素(-)二氢芝麻素、d-表芝麻脂素、I-丁香脂素、表丁香脂素、桧脂素、5,5'-落叶松脂素等成分。目前从两面针中分离得到的香豆素类成分约15个。

1.4其他

两面针中还含有黄酮类、甾体类、酰胺类、有机酸等成分。黄酮类化合物如橙皮苷、香叶木苷、芹菜素等，甾体类如β-谷甾醇、β-谷甾酮等，酰胺类成分如新棒状花椒酰胺、苯甲酰胺等，有机酸主要有紫丁香酸、棕榈酸等4个化合物。

2、药理作用

2.1镇痛作用

两面针能行气止痛，临床用于风湿骨痛、胃痛、牙痛等病症。Qin等[7]研究两面针对完全弗氏佐剂诱导的小鼠慢性炎症性疼痛的镇痛作用，通过观察两面针对炎症性痛觉过敏相关信号通路的影响，进一步探讨两面针镇痛作用的外周和中枢机制。结果表明，两面针提取物（100 mg/kg）对模型小鼠显示出显著的抗炎和镇痛作用；与完全弗氏佐剂组相比，两面针提取物给药后小鼠爪水肿体积显著减少、爪组织炎症损伤得到缓解、中性粒细胞数量显著减少；两面针提取物治疗3～7 d，可显著改善完全弗氏佐剂诱导的机械阈值和热痛觉过敏值；与完全弗氏佐剂组相比，两面针提取物治疗7 d后，肿瘤坏死因子（TNF)-α、白细胞介素（IL)-1β、IL-6和核因子（NF）-κB p65 m RNA水平下调；同时，两面针提取物显著抑制外周和中枢ERK1/2和NF-k Bp65磷酸化过度表达；说明两面针提取物通过在外周和中枢水平抑制ERK1/2和NF-κB信号通路，减轻完全弗氏佐剂诱导的炎症性疼痛。两面针基原植物除根部药用外，茎、叶部也具有镇痛作用。陈炜璇等[8]采用大鼠腿部击打损伤模型比较两面针根、茎的抗击打损伤作用，采用小鼠扭体模型和热板致痛模型比较两面针基原植物根、茎的镇痛作用，结果表明，二者均能不同程度改善大鼠腿部击打损伤部位的外观和组织学症状表现，减少醋酸致小鼠疼痛扭体次数并提高热板致小鼠疼痛阈值。

王希斌等[9]研究表明，两面针木脂素化合物结晶-8具镇痛作用。Hu等[10]研究表明，两面针木脂素成分结晶-8、生物碱成分两面针碱、二氢白屈菜红碱、氧化勒樘碱、8-甲氧基白屈菜红碱、8-羟基二氢白屈菜红碱具镇痛作用。Hu等[11]发现，两面针乙醇提取物中的苯并菲生物碱Rhoifoline A亦有镇痛作用。

2.2抗炎作用

两面针所治病证在疼痛同时往往伴随炎症反应。陈炜璇等[8]在对两面针基原植物根、茎抗击打损伤和镇痛抗炎作用比较研究发现，二者均能抑制角叉菜胶致大鼠足肿胀和棉球致大鼠肉芽增生的炎症反应。秦泽慧等[12]研究两面针基原植物根和茎对大鼠慢性浅表性胃炎、应激性胃溃疡、吲哚美辛致胃溃疡和幽门结扎模型及小鼠胃排空和小肠推进功能的影响，结果表明，二者均能不同程度改善大鼠慢性浅表性胃炎胃黏膜组织炎症、应激性胃溃疡及吲哚美辛致大鼠胃溃疡的溃疡指数和胃液分析指标，并促进胃肠蠕动。

Hu等[9]研究表明，两面针中两面针碱、二氢白屈菜红碱、氧化勒樘碱、8-甲氧基白屈菜红碱、8-羟基二氢白屈菜红碱具有与氢化可的松相似抗炎作用。文屏等[13]研究显示，两面针中氯化两面针碱、橙皮苷、8-甲氧基二氢白屈菜红碱、8-丙酮基二氢白屈菜红碱、白屈菜红碱、乙氧基白屈菜红碱、香叶木苷为主要抗炎活性成分。

2.3抗凝血作用

两面针具有活血化瘀的功效，可疏通血脉、消散瘀血，其药理学基础是抗凝血作用。王柳萍[14]考察两面针对小鼠凝血时间及凝血功能四项的影响，结果表明，与正常对照组比较，两面针根或茎组能明显延长小鼠凝血时间（P<0.01）；两面针根或茎根可明显延长凝血酶原时间（P<0.05），可明显延长活化部分凝血酶（P<0.05），及具有明显缩短纤维蛋白原时间的作用（P<0.05）。

马庆等[15]采用计算机检索TCMSP数据库和Pharm Mapper数据库，筛选两面针的活性成分及相关靶点。结果共获得两面针活性成分19个，包括白屈菜红碱、血根碱、香叶木苷、芝麻脂素等；与两面针活血化瘀最相关的通路包括血管内皮生长因子、血小板活化、环磷酸腺苷、附着斑块、肿瘤坏死因子、磷脂酰肌醇3-激酶/丝氨酸-苏氨酸蛋白激酶等信号通路。

2.4抗肿瘤作用

近年来，两面针抗肿瘤作用方面研究较多，尤其是相关生物碱成分抗肿瘤作用。夏瑞[16]对两面针生物碱成分进行系分离鉴定并测定其对肝癌细胞Hep G2的抗增殖活性。从两面针中的生物碱分离得到化合物30个，经结构鉴定其中苯并菲啶类生物碱21个。使用CCK-8法分别评价21个单体化合物对肝癌细胞Hep G2的抑制率，结果表明，8个化合物对肝癌细胞Hep G2增殖有一定抑制作用，IC50分别为10.81、26.93、11.32、43.74、35.24、8.22、41.78、22.39μmol/L。柴玲等[17]研究不同产地两面针果壳挥发油的化学成分及其抗肿瘤活性，并比较不同产地两面针果壳挥发油的主要化学成分及含量差异。结果表明，不同产地两面针果壳挥发油主要成分基本相同，以烯醇类成分为主，其中芳樟醇含量最高，其次为β-蒎烯、β-水芹烯。MTT法提示两面针果壳挥发油对宫颈癌细胞（Hela）、乳腺腺癌细胞（MCF-7）、肺腺癌细胞（A549）、胃癌细胞（MGC-803）、结肠癌细胞（COLO-205）具有较强的生长抑制作用。

两面针抗肿瘤作用主要有效成分为生物碱类成分。邓颖等[18]从滇产两面针的干燥根中分离得到12个化合物，通过其一维或二维核磁共振谱、质谱和理化性质解析并结合文献鉴定结构，分别为9-去甲氧基两面针碱、8-dehydroxyl-buesgenine、6β-hydroxymenthyldihydronitidine、花椒木精、rhoifoline B、两面针碱、白屈菜红碱、博落回碱、白鲜碱、γ-崖椒碱、茵芋碱和鹅掌楸碱。通过MTT法评价这些化合物对黑色素瘤细胞WM9增殖的抑制活性，并发现6β-hydroxymenthyldihydronitidine和两面针碱对WM9细胞的增殖表现出较强的活性。

氯化两面针碱是两面针生物碱成分中主要的抗肿瘤活性成分。Liu等[19]研究表明，氯化两面针碱在体内外均有良好抗肿瘤作用，能诱导肝癌Hep G2细胞凋亡。Xu等[20]研究表明，氯化两面针碱通过抑制骨肉瘤细胞中的SIN1显示其肿瘤抑制活性。Zhang等[21]研究显示，氯化两面针碱可通过降低NEDD4表达发挥抗肿瘤作用。此外，氯化两面针碱可诱导乳腺癌MDA-MB-231细胞[22]、宫颈癌HEp-2和KB细胞[23]、食管癌细胞Eca109[24]、人卵巢癌紫杉醇耐药细胞株A2780Taxol[25]及人喉癌细胞Hep-2[26]等细胞凋亡。

2.5抗菌作用

两面针根部、茎部提取物对细菌、真菌具有抑制作用，且抗菌谱较广，其生物碱类、黄酮类成分是其抗菌的活性成分。黄依玲等[27]研究结果表明，两面针茎的乙酸乙酯部位对大肠埃希菌、沙门氏菌等的抗菌活性最好。胡永志等[28]从两面针植物中分离获得35株内生真菌，根、茎和叶内生真菌多样性存在明显差异，茎部内生真菌Shannon index(H'=1.678）较根部（H'=0.882 1）和叶部（H'=0.515 4）更高。抗菌活性分析结果显示，14.28%的内生真菌至少对1种病原指示菌有抑菌活性，其中Fusarium sp.ZN-34菌株对大肠杆菌的抑菌效果最强；Fusarium sp.ZN-26菌株对金黄色葡萄球菌的抑菌效果最好；综合抑菌的广谱性和效能而言，Fusarium sp.ZN-26和Phialemoniopsis pluriloculosa ZN-35对2种病原菌的抗菌效果较好。

曾麒[6]在对两面针粗提物和组分抗耐甲氧西林葡萄球菌（MRSA）活性研究的基础上，从两面针的根部提取物中分离出26个化合物，其中香豆素14个、生物碱化合物12个。2个异喹啉生物碱6-丙酮基双氢崖定椒碱和6-丙酮基双氢白屈菜红碱表现出抗MRSA的生物活性，与氨苄西林联合用药时均表现出较好的协同作用，可显著降低氨苄西林的最低抑菌浓度（MIC）、破坏细菌生物膜、有效清除小鼠皮肤感染，促进伤口愈合。同时，6-丙酮基双氢崖定椒碱与氨苄西林联用可抑制药物外排使MIC明显降低，效果比标准外排泵抑制剂更好。Zhao等[29]研究表明两面针的(±)-zanthonitidine A、大叶桉亭、4-甲氧基-N-甲基-2-喹诺酮、zanthodioline对粪肠球菌也有抑制作用。

2.6抗氧化作用

黄周锋等[30]发现两面针的水提取物、乙醇提取物、乙醇加酸提取物具有抗氧化能力，两面针果壳中的挥发油及其80%乙醇提取物、水提物也具有抗氧化能力，还可抑制致炎大鼠体外全血化学发光、抑制Fe2+半胧氨酸诱发的肝匀浆脂质过氧化，对碱性连苯三酚体系产生O2-有清除作用。饶思危[31]基于“谱效关系”深入挖掘两面针中抗炎、抗氧化活性成分群，结果显示，两面针药材指纹图谱中有18个共有峰，其中峰4（两面针碱）、12（氧化两面针碱）、17（二氢两面针碱）与抗炎活性密切相关，峰3、5（白屈菜红碱）、7（橙皮苷）、12、13可能与其抗氧化活性相关。

2.7止血作用

两面针在止血方面效果显著。宋瑾等[32]建立体外综合止血评价模型，以凝血酶时间、血小板聚集率和黏附率、抗凝血酶活性、血浆复钙时间为指标，筛选止血效果良好的中草药，结果表明，15 g/kg两面针具有较好止血作用。

3、质量标志物预测分析

中药的有效成分受品种、产地、栽培条件、采收季节、贮存条件、加工方法等自然及人工条件的影响而产生变化，使中药材质量不稳定，最终可能导致临床疗效不稳定。2020年版《中华人民共和国药典》两面针药材标准含量测定项仅有氯化两面针碱的含测标准，难以保障两面针的药材质量。中药具有多成分、多靶点的特点，单一指标成分往往存在片面性，不能全面反映药材质量。因此，采用代表不同药效特征的多个有效成分，建立多指标成分的质量标准体系，能更加全面、科学地控制药材的质量。Q-marker是客观反映中药材质量的有效方法。因此，对两面针的Q-marker进行预测，有利于建立科学合理的两面针质量控制标准。

3.1基于基原植物亲缘学和化学成分特有性分析

亲缘关系较近的物种不仅在外形性状上相似，往往在生理生化特性、植物次生代谢产物方面也较相似。全世界花椒属植物约有250种，分布于亚洲、非洲、美洲及大西洋地区，我国约有39种14变种[33]。花椒属植物已分离并鉴定400多种具有各种生物活性的次级代谢产物，包括生物碱、黄酮类化合物、香豆素、木脂素、醇类、脂肪酸、酰胺、倍半萜、单萜和碳氢化合物等[34]，如竹叶椒含有生物碱类成分降白屈菜红碱、4-甲氧基-1-甲基-2-喹诺酮[35]等，青花椒含有生物碱类成分白藓碱、青花椒碱[36]等。由此可见，两面针与同属植物存在相似的化学成分，但化学成分组成存在一定差异，各成分含量也存在一定的差异。因此，从生源途径入手，探讨两面针的化学成分，可作为Q-marker确定的重要依据和可行途径，对于提高两面针质量控制的针对性和特征性具有重要意义。

两面针特征性、代表性的次生代谢产物是生物碱类成分。在特定条件下，氨基酸作为原料和前体，进一步经历不同的代谢过程生成生物碱类化合物。不同的氨基酸和起始原料衍生得到不同类型的生物碱，喹啉衍生物类和苯并菲啶衍生物类是由邻氨基苯甲酸衍生的生物碱，而异喹啉衍生物类和喹诺酮类衍生物类为苯丙氨酸和酪氨酸衍生的生物碱。药用植物的有效化学成分主要是植物体内的次生代谢产物，不同类型化合物具有类群（如科、属、种等）的特异性，赋予药用植物不同的药理活性。因此，生物碱类可能是两面针总分类Q-marker筛选的化学成分类别。

3.2基于化学成分与药效相关性分析

Q-marker作为中药质量控制和评价有效性的指标，其有效性是最重要的方面。两面针含生物碱类、木脂素类、黄酮类等多种成分，从以下3个方面分析，初步确定Q-marker。

3.2.1化学成分与传统功效的相关性分析

两面针的传统功效是其临床用药的主要依据。两面针中的生物碱成分两面针碱、二氢白屈菜红碱、氧化勒樘碱、8-甲氧基白屈菜红碱、8-羟基二氢白屈菜红碱等及木脂素类成分结晶-8具有镇痛作用，与传统功效“行气止痛”一致；两面针中的生物碱类成分氯化两面针碱、8-甲氧基二氢白屈菜红碱、8-丙酮基二氢白屈菜红碱、白屈菜红碱、乙氧基白屈菜红碱等及黄酮类成分香叶木苷、橙皮苷具有抗炎作用，与传统功效“解毒消肿”一致；两面针的生物碱成分白屈菜红碱、血根碱与香叶木苷、芝麻脂素等具有抗凝血作用，与传统功效“活血化瘀”一致。因此，生物碱成分氯化两面针碱、8-甲氧基二氢白屈菜红碱等，黄酮类成分香叶木苷、橙皮苷及木脂素类成分结晶-8，与其传统功效相对应，是两面针主要药效物质基础，也是Q-marker筛选的重要依据。

3.2.2化学成分与现代药理作用的相关性分析

两面针具有较好的抗肿瘤、抗菌、抗氧化作用。其中，抗肿瘤作用是两面针传统功效以外研究最广泛的药理作用，生物碱类成分是其抗肿瘤作用的主要药效物质基础，其中，氯化两面针碱的抗癌谱较广，6β-hydroxymenthyldihydronitidine和两面针碱对黑色素瘤细胞也有较强的抑制作用。因此，这些生物碱成分也可作为Q-marker的筛选对象。

3.2.3基于入血成分及其代谢产物分析

入血成分及其代谢产物是中药功效的表达物质基础，其客观表达有效路径可通过动力学规律研究、方药指纹-代谢指纹-药效靶标活性三者间的关系研究揭示，这也是Q-marker发现和确定的重要依据[4]。贾昌平等[37]研究两面针提取物在大鼠血液中的代谢，大鼠口服两面针提取物后血液成分HPLC-ESI-Q-TOF-MS分析出两面针碱、白屈菜红碱、茵芋碱、α-木兰花碱或异构体等成分。Huang等[38]采用UPLC-Q-TOF-MS对两面针口服后大鼠体内生物碱进行分析，鉴定出两面针碱、茵芋碱、木兰花碱、异岩椒定碱、白屈菜红碱、N-去甲白屈菜红碱、阿尔洛花椒酰胺、德卡林碱等原型生物碱。因此，两面针的入血成分氯化两面针碱、木兰花碱、白屈菜红碱、茵芋碱等生物碱类成分，结合上述两面针的药效物质基础，可作为两面针Q-marker筛选的重要依据。

3.3基于化学成分可测性分析

中药Q-marker需具有化学成分可测性。目前主要应用色谱法进行中药化学成分的分析测定，因此两面针Q-marker的化学成分在色谱上应能进行定性鉴别和定量测定。孙科等[39]采用双波长HPLC同时测定两面针中别隐品碱、盐酸血根碱、氯化两面针碱、白屈菜红碱、芝麻素5个成分的含量；魏伟锋等[40]建立UPLC，可同时测定两面针中木兰花碱、橙皮苷、氯化两面针碱、白屈菜红碱、芝麻脂素5个成分的含量。秦云蕊等[41]用RP-HPLC定量分析两面针中氯化两面针碱、盐酸血根碱、别隐品碱、L-芝麻脂素、L-细辛脂素5个重要的苯骈菲啶类生物碱及木脂素化合物在不同类型两面针内含量的差异。根据以上分析，氯化两面针碱、木兰花碱、白屈菜红碱、别隐品碱、L-芝麻脂素、L-细辛脂素等可作为两面针Q-marker的重要选择。

4、小结

两面针在行气止痛、解毒消肿、活血化瘀等方面的药理作用研究，从现代科学角度诠释两面针的传统功效。同时，在其药理作用研究过程中发现两面针具有与传统功效不同的现代药理作用，拓宽了其应用范围。两面针与传统功能相关的药理作用及物质基础，及其抗肿瘤作用的药效物质基础，是分析两面针质量研究中Q-marker筛选的重要依据。

从Q-marker确定的亲缘学特有性、与药效相关性、可测性等方面进行预测分析，两面针特征性、代表性的次生代谢产物是生物碱类成分，生物碱类成分氯化两面针碱、8-甲氧基二氢白屈菜红碱等，黄酮类成分香叶木苷、橙皮苷，木脂素类成分结晶-8，是两面针传统功效的主要药效物质基础。因此，生物碱类、黄酮类、木脂素类成分可作为两面针总分类Q-marker筛选的化学成分类型。基于化学成分与药效相关性分析预测，两面针中的生物碱成分两面针碱、二氢白屈菜红碱、8-甲氧基白屈菜红碱、8-羟基二氢白屈菜红碱、氯化两面针碱、8-甲氧基二氢白屈菜红碱等具镇痛、抗炎作用；黄酮类成分香叶木苷、橙皮苷具抗炎活性作用；木脂素成分结晶-8具有镇痛作用；白屈菜红碱、血根碱与香叶木苷、芝麻脂素等具抗凝血作用。基于入血成分预测，氯化两面针碱、木兰花碱、白屈菜红碱、茵芋碱等生物碱类成分可作为两面针Q-marker筛选的重要参考。基于化学成分可测性分析，氯化两面针碱、木兰花碱、白屈菜红碱、别隐品碱、L-芝麻脂素、L-细辛脂素等可作为两面针Q-marker的重要选择。

综上所述，两面针药材中氯化两面针碱、木兰花碱、白屈菜红碱、茵芋碱、香叶木苷、橙皮苷、L-芝麻脂素、L-细辛脂素等成分是两面针质量标准建立中Q-marker的筛选对象。在中药质量标志物理论中，质量标志物与药效相关性即“有效性”是Q-marker的核心要素，在两面针质量标志物的研究中，须结合上述成分的药理学研究，阐明其药效作用机制，进一步验证两面针有效性-物质基础-质量控制标志性成分的关联度，为两面针质量标准建立提供实验依据。研究并确定两面针药材的质量标志物，建立科学、全面的两面针药材质量标准，是药材质量控制及临床用药安全与产品开发的重要保障。

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文章来源:周媛,曾英港,陶秋霞,等.两面针药理作用及质量标志物预测分析研究进展[J].中国中医药信息杂志,2024,31(11):180-185.