摘要:目的 研究鸡蛋花Plumeria rubra Linn. cv. Acutifolia的化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法 鸡蛋花95%乙醇提取物采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。采用PNPG法评价其α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果 从中分离得到13个化合物,分别鉴定为(E,S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl) pent-2-enoic acid (1)、山柰酚(2)、kaempferol 3-O-β-D-glucosyl-6″-α-L-rhamnopyranoside (3)、kaempferol 3-O-β-D-glucoside (4)、槲皮素(5)、quercetin-3-O-β-glucopyranosyl-(1→2)-[α-rhamnopyranosyl-(1→6)]-β-glucopyranoside (6)、quercetin 3-O-β-xylopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside (7)、quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (8)、quercetin 3-O-(6″-O-α-rhamnopyranosyl-β-galactopyranoside)(9)、quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside-(3′→O-3)-quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside (10)、pinnatifidanoside E (11)、methyl 2-O-β-D-glucopyranosylbenzoate (12)、15-demethylisoplumieride (13)。化合物1、6~7、9~11、13抑制α-葡萄糖苷酶的IC50值在15.50~78.00μg/mL之间。结论 化合物1为新天然产物,化合物6~7、10~12为首次从夹竹桃科中分离得到。化合物6~7、11具有较强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。
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鸡蛋花别名缅栀子、蛋黄花、印度素馨、大季花,为夹竹桃科鸡蛋花属植物。原产于南美洲,是一种花色艳丽的观赏性落叶小乔木,现广植于亚洲热带和亚热带地区[1]。研究发现,鸡蛋花中含有环烯醚萜类[2]、三萜类[3,4]、黄酮类[5]、挥发油[6]等成分。墨西哥和中国一直有使用鸡蛋花汤剂治疗糖尿病的传统,但其物质基础不明确[7,8]。课题组前期从鸡蛋花乙酸乙酯层中分离得到30个化合物,并发现其中的环烯醚萜类和三萜类化合物具有良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性[4]。为了深入研究该植物在抗糖尿病方面的潜质,本研究对鸡蛋花水层的化学成分进行研究,从中分离得到13个化合物并检测其α-葡萄糖苷酶抑制活性,其中化合物1为新天然产物,化合物6~7、10~12为首次从夹竹桃科中分离得到。化合物6~7、11具有较强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。
1、材料
500 MHz、400 MHz Bruker DRX-500核磁共振仪(瑞士Bruker公司);LCMS-8030低分辨质谱仪、IRAffinity-1傅立叶变换红外光谱仪(日本岛津公司);高分辨质谱Exactive (美国Thermo Fisher Scientific公司);UV-1600紫外光度计(上海美谱达仪器有限公司);Model 341 LC polarimeter旋光仪(英国Perkin Elmer公司);ZF-2三用紫外仪(上海市安亭电子仪器厂);柱层析及薄层层析所用硅胶(青岛海洋化工有限公司);葡聚糖凝胶Sephadex LH-20(瑞典Pharmacia公司);Rp-18 (40~65μm)(德国Merck公司);CHP20小孔树脂MCI(日本Mitsubishi公司)。显色剂为10% H2SO4乙醇溶液,喷洒后适当加热。阿卡波糖(批号RH151426,上海易恩化学有限公司);α-葡萄糖苷酶(批号SLCC4854)、对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)(批号6MTZA-TI)(美国Sigma公司)。
鸡蛋花于2017年7月购自广西玉林药材市场,经桂林医学院药学院黄德青副教授鉴定为夹竹桃科植物鸡蛋花Plumeria rubra Linn. cv. Acutifolia的干燥花。样品(编号PR-201707)存于桂林医学院药学院实验教学中心。
2、提取与分离
取干燥鸡蛋花30 kg, 5倍量95%乙醇室温浸泡3次,每次5 d,合并提取液,减压蒸馏除去溶剂,粗提物混悬于水中,用2.5 L乙酸乙酯萃取3次,水层部分浓缩至2.0 L,用D101大孔树脂吸附,以30%~100%乙醇梯度洗脱,TLC检识合并,得到Fr.A~Fr.C。
Fr.B(181.5 g)经硅胶柱分离,以氯仿-甲醇(5∶1、1∶1、0∶1)洗脱,得到Fr.B1~Fr.B9。Fr.B1(7.7 g)经硅胶柱分离,以石油醚-乙酸乙酯(6∶1、4∶1、2∶1)洗脱,甲醇重结晶,得到化合物1(72.0 mg)。Fr.B2(3.1 g)经反相ODS柱分离,以50%~90%甲醇梯度洗脱,再经Sephadex LH-20柱分离,以甲醇洗脱,得到化合物2(15.2 mg)。Fr.B4(3.8 g)经ODS柱分离,以甲醇-水(80∶20~70∶30)洗脱,再经硅胶柱分离,以乙酸乙酯-乙醇-水(30∶2∶1)洗脱,得到化合物12(5.1 mg)。Fr.B7(26.5 g)经Sephadex LH-20柱分离,以甲醇洗脱,得到Fr.B7-1~Fr.B7-5。Fr.B7-1(15.3 g)经Sephadex LH-20柱分离,以甲醇洗脱,再经ODS柱分离,以40%甲醇洗脱,得化合物11(260.0 mg)。Fr.B7-4(2.3 g)经硅胶柱分离,以氯仿-甲醇(4∶1)洗脱,得到化合物4(60.0 mg)。Fr.B8(48.4 g)经Sephadex LH-20柱分离,以甲醇洗脱,得到Fr.B8-1~Fr.B8-8。Fr.B8-4(9.3 g)经硅胶柱分离,以乙酸乙酯-乙醇-水(30∶2∶1)洗脱,再经Sephadex LH-20柱分离,以甲醇洗脱,得到化合物6(66.8 mg)。Fr.B8-6(7.0 g)经反相ODS柱分离,以20%~90%甲醇洗脱,甲醇重结晶,得到化合物13(32.0 mg)。Fr.B8-8(8.3 g)经Sephadex LH-20柱分离,以甲醇洗脱,ODS柱分离,以50%~90%甲醇洗脱,再经硅胶柱分离,以乙酸乙酯-乙醇-水(16∶2∶1)洗脱,得到化合物3(6.3 mg),以氯仿-甲醇(5∶2)洗脱,得到化合物7(300.0 mg),以乙酸乙酯-乙醇-水(30∶2∶1)洗脱,得到化合物9(57.0 mg),以氯仿-甲醇(7∶2)洗脱,得到化合物5(35.0 mg)、8(70.0 mg)、10(90.0 mg)。
3、结构鉴定
化合物1:浅橙色片状晶体,分子式C13H22O4,ESI-MS m/z:241 [M-H]-。1H-NMR[(CD3)2CO,400 MHz]δ:5.72(1H,s, H-2),2.39,2.25(2H,m, H-4),1.66(2H,m, H-5),2.17(3H,d, J=1.2 Hz, H-6),3.71(1H,m, H-4′),1.27(3H,s, H-6′),1.34(3H,s, H-7′),1.07(3H,s, H-8′),1.22(3H,s, H-9′);13C-NMR[(CD3)2CO,100 MHz]δ:167.9(C-1),116.5(C-2),160.3(C-3),38.8(C-4),28.2(C-5),18.8(C-6),107.2(C-2′),83.5(C-4′),80.7(C-5′),27.3(C-6′),29.1(C-7′),23.4(C-8′),26.4(C-9′)。上述数据与文献[9]报道基本一致,结合[α]20DD20+3.25(c 0.5,(CH3)2CO),故鉴定为(E,S)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl) pent-2-enoic acid,为新的天然产物。
化合物2:黄色粉末,分子式C15H10O6,ESI-MS m/z:285 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δ:6.15(1H,d, J=2.0 Hz, H-6),6.37(1H,d, J=2.0 Hz, H-8),8.06(2H,d, J=8.9 Hz, H-2′,6′),6.88(2H,d, J=8.9 Hz, H-3′,5′);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:148.0(C-2),137.1(C-3),177.4(C-4),162.5(C-5),99.2(C-6),165.6(C-7),94.4(C-8),158.3(C-9),104.5(C-10),123.7(C-1′),130.7(C-2′,6′),116.3(C-3′,5′),160.6(C-4′)。上述数据与文献[10]报道基本一致,故鉴定为山柰酚。
化合物3:黄色粉末,分子式C27H30O15,ESI-MS m/z:593 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δ:6.17(1H,d, J=2.1 Hz, H-6),6.37(1H,d, J=2.1 Hz, H-8),8.03(2H,d, J=8.8 Hz, H-2′,6′),6.86(2H,d, J=8.8 Hz, H-3′,5′),5.10(1H,d, J=7.3 Hz, H-1″),3.27(2H,m, H-2″,4),3.41(3H,m, H-3″,4″,5″),3.78(1H,d, J=10.2 Hz, H-6″),4.49(1H,d, J=1.7 Hz, H-1),3.61(1H,dd, J=3.5,1.7 Hz, H-2),3.50(1H,dd, J=9.5,3.4 Hz, H-3),3.33(1H,m, H-4),1.09(3H,d, J=6.2 Hz, H-6);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:159.4(C-2),135.5(C-3),179.4(C-4),163.0(C-5),100.0(C-6),166.0(C-7),94.9(C-8),158.5(C-9),105.6(C-10),122.7(C-1′),132.4(C-2′,6′),116.1(C-3′,5′),161.5(C-4′),104.6(C-1″),71.4(C-2″),78.1(C-3″),75.7(C-4″),69.7(C-5″),68.6(C-6″),102.4(C-1),72.1(C-2),72.3(C-3),77.2(C-4),73.9(C-5),17.9(C-6)。上述数据与文献[11]报道基本一致,故鉴定为kaempferol 3-O-β-D-glucosyl-6″-α-L-rhamnopyranoside。
化合物4:黄色粉末,分子式C21H20O11,ESI-MS m/z:447 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,400 MHz)δ:6.18(1H,d, J=2.1 Hz, H-6),6.38(1H,d, J=2.1 Hz, H-8),8.03(2H,d, J=8.9 Hz, H-2′,6′),6.86(2H,d, J=8.9 Hz, H-3′,5′),5.24(1H,d, J=7.5 Hz, H-1″),3.40(2H,m, H-3″,4″),3.18(1H,ddd, J=9.7,5.5,2.4 Hz, H-5″),3.67(1H,dd, J=11.9,2.3 Hz, H-6″),3.50(1H,dd, J=11.9,5.5 Hz, H-6″);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:135.4(C-3),179.5(C-4),163.1(C-5),99.9(C-6),166.0(C-7),94.7(C-8),161.6(C-4′),159.1(C-2,9),158.5(C-2,9),105.7(C-10),122.8(C-1′),132.3(2′,6′),116.1(3′,5′),104.0(C-1″),75.7(C-2″),78.0(C-3″),71.3(C-4″),78.4(C-5″),62.6(C-6″)。上述数据与文献[12]报道基本一致,故鉴定为kaempferol 3-O-β-D-glucoside。
化合物5:黄色粉末,分子式C15H10O7,ESI-MS m/z:301 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:6.19(1H,d, J=2.0 Hz, H-6),6.39(1H,d, J=2.1 Hz, H-9),7.74(1H,d, J=2.1 Hz, H-2′),6.89(1H,d, J=8.5 Hz, H-5′),7.64(1H,dd, J=8.5,2.1 Hz, H-6′);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:148.8(C-2),137.2(C-3),176.1(C-4),162.5(C-5),99.3(C-6),165.7(C-7),94.4(C-8),158.2(C-9),104.5(C-10),124.2(C-1′),116.0(C-2′),148.0(C-3′),146.2(C-4′),116.2(C-5′),121.7(C-6′)。上述数据与文献[13]报道基本一致,故鉴定为槲皮素。
化合物6:黄色粉末,分子式C33H40O21,ESI-MS m/z:609 [M-Glu-H]-。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:6.21(1H,dd, J=11.4,2.1 Hz, H-6),6.40(1H,m, H-8),7.65(2H,m, H-2′,6′),6.88(1H,m, H-5′),5.24(1H,m, H-1″),3.72(1H,m, H-2″),3.61[4H,m, 3″,2,3,5-(6″-O-Rha)],4.76[1H,m, 1-(2″-O-Glc)],3.39[3H,m, 4″,5″,5-(2″-O-Glc)],3.83(1H,m, H-6″),3.52[2H,m, 2,3,4-(2″-O-Glc)],3.94[1H,d, J=6.6 Hz, 6-(2″-O-Glc)],4.03[1H,dd, J=9.5,7.7 Hz, 1-(6″-O-Rha)],3.25[1H,m, 4-(6″-O-Rha)],1.16[1H,dd, J=33.7,6.3 Hz, 6-(6″-O-Rha)];13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:158.4(C-2,9),135.1(C-3),179.6(C-4),163.1(C-5),99.7(C-6),165.7(C-7),94.6(C-8),105.8(C-10),123.6(C-1′),117.3(C-2′),146.0(C-3′),149.7(C-4′),116.1(C-5′),123.4(C-6′),100.9(C-1″),82.3(C-2″),78.3(C-3″),77.2(C-5″),68.5(C-6″),104.7(C-1),74.9(C-2),77.0(C-3),71.1(C-4),78.2(C-5),62.4(C-6),102.4(C-1″″),72.2(C-2″″),72.1(C-3″″),74.0(C-4″″),69.7(C-5″″),17.9(C-6″″)。上述数据与文献[14]报道基本一致,故鉴定为quercetin-3-O-β-glucopyranosyl-(1→2)-[α-rhamnopyranosyl-(1→6)]-β-glucopyranoside。
化合物7:黄色粉末,分子式C26H28O16,ESI-MS m/z:595 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:6.20(1H,d, J=2.1 Hz, H-6),6.39(1H,d, J=2.0 Hz, H-8),7.63(2H,m, H-2′,6′),6.87(1H,m, H-5′),5.51(1H,d, J=7.5 Hz, H-1″),3.73(2H,m, H-2″,6″),3.58(2H,m, H-3″,6″),3.39(3H,m, H-4″,2,3),3.24(2H,m, H-5″,5),4.77(1H,dd, J=6.9,3.6 Hz, H-1),3.49(1H,m, H-4),3.94(1H,dd, J=11.6,5.0 Hz, H-5);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:158.3(C-2),135.1(C-3),179.6(C-4),163.1(C-5),99.7(C-6),165.7(C-7),94.5(C-8),158.4(C-9),105.8(C-10),123.2(C-1′),117.3(C-2′),146.0(C-3′),149.7(C-4′),116.1(C-5′),123.4(C-6′),100.9(C-1″),82.3(C-2″),78.4(C-3″),71.1(C-4″),78.2(C-5″),62.4(C-6″),105.3(C-1),74.9(C-2),77.0(C-3),71.0(C-4),66.6(C-5)。上述数据与文献[15]报道基本一致,故鉴定为quercetin 3-O-β-xylopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside。
化合物8:黄色粉末,分子式C21H20O12,ESI-MS m/z:463 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:6.39(1H,d, J=2.1 Hz, H-8),7.72(2H,dd, J=2.0 Hz, H-2′),7.59(1H,dd, J=8.4,2.0 Hz, H-6′),6.87(1H,d, J=8.4 Hz, H-5′),6.21(1H,d, J=2.1 Hz, H-6),5.26(1H,d, J=7.6 Hz, H-2″),3.46(2H,m, H-2″,3″),3.36(1H,t, J=9.2 Hz, H-4″),3.23(1H,ddd, J=9.6,5.3,2.4 Hz, H-5″),3.72(1H,dd, J=11.9,2.3 Hz, H-6″),3.58(1H,dd, J=11.9,5.3 Hz, H-6″);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:158.5(C-2),135.6(C-3),179.5(C-4),163.0(C-5),99.9(C-6),166.0(C-7),94.7(C-8),159.0(C-9),105.7(C-10),123.2(C-1′),116.0(C-2′),149.8(C-3′),145.9(C-4′),117.6(C-5′),123.1(C-6′),104.3(C-1″),75.7(C-2″),78.1(C-3″),71.2(C-4″),78.4(C-5″),62.6(C-6″)。上述数据与文献[16]报道基本一致,故鉴定为quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside。
化合物9:黄色粉末,分子式C27H30O16,ESI-MS m/z:609 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:6.21(1H,d, J=2.0 Hz, H-6),6.41(1H,d, J=2.0 Hz, H-8),7.88(1H,d, J=2.0 Hz, H-2′),7.65(1H,td, J=8.5,2.0 Hz, H-6′),6.88(1H,dd, J=8.0,2.0 Hz, H-5′),5.08(1H,d, J=8.0 Hz, H-1″),3.83(2H,m, H-2″,4″),3.65(1H,m, H-3″),3.75(1H,dd, J=10.1,5.8 Hz, H-6″),3.55(1H,m, H-6″),4.53(1H,d, J=1.5 Hz, H-1),3.59(2H,m, H-2,5),3.54(1H,d, J=3.1 Hz, H-3),3.43(1H,m, H-4″),1.20(1H,d, J=6.5 Hz, H-6);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:158.5(C-2),135.9(C-3),179.5(C-4),162.9(C-5),100.0(C-6),166.1(C-7),94.8(C-8),159.3(C-9),106.0(C-10),122.8(C-1′),118.0(C-2′),145.7(C-3′),150.0(C-4′),116.1(C-5′),123.0(C-6′),105.6(C-1″),73.1(C-2″),75.1(C-3″),70.2(C-4″),75.3(C-5″),67.4(C-6″),101.9(C-1),72.1(C-2),72.3(C-3),73.9(C-4),69.7(C-5),18.0(C-6)。上述数据与文献[17]报道基本一致,故鉴定为quercetin 3-O-(6″-O-α-rhamnopyranosyl-β-galactopyranoside)。
化合物10:黄色粉末,分子式C42H38O23,ESI-MS m/z:463 [M-quercetin-Glu]-。1H-NMR(400 MHz, CD3OD)δ:6.16(2H,d, J=2.0 Hz, H-6,6″),6.35(2H,t, J=2.3 Hz, H-8,8″),7.82(1H,d, J=2.1 Hz, H-2),7.68(2H,d, J=2.1 Hz, H-2′),6.83(2H,dd, J=8.5,2.0 Hz, H-5′,5),7.55(4H,dt, J=8.5,2.1 Hz, H-6′,6),5.23(1H,d, J=7.5 Hz, H-1″″),3.54(4H,m, H-2″″,5″″,6″″,5″),5.14(1H,d, J=7.8 Hz, H-1″),3.80(2H,m, H-2″,4″),3.69(2H,m, H-3″,6″″),3.62(1H,m, H-6″),3.48(2H,m, H-4″″,6″),3.32(1H,m, H-3″″);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:159.0(C-2),135.6(C-3),179.5(C-4),163.0(C-5),99.9(C-6,6″),166.0(C-7),94.7(C-8,8″),158.4(C-9),105.6(C-10),122.9(C-1′),117.5(C-2′),145.8(C-3′),149.8(C-4′),116.0(C-5′),123.2(C-6′),158.7(C-2″),135.7(C-3″),179.5(C-4″),163.0(C-5″),166.0(C-7″),158.4(C-9″),105.7(C-10″),122.8(C-1),117.8(C-2),145.9(C-3),149.9(C-4),116.1(C-5),123.0(C-6),104.3(C-1″″),75.7(C-2″″),78.1(C-3″″),71.2(C-4″″),78.4(C-5″″),62.5(C-6″″),105.4(C-1″),73.2(C-2″),75.1(C-3″),70.0(C-4″),77.2(C-5″),61.9(C-6″)。上述数据与文献[18]报道基本一致,故鉴定为quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside-(3′→O-3)-quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside。
化合物11:白色粉末,分子式C26H32O13,ESI-MS m/z:551 [M-H]-。1H-NMR(500 MHz, CD3OD)δ:7.47(3H,m, H-2,10,14),7.14(1H,td, J=7.6,1.1 Hz, H-4),7.58(1H,ddd, J=8.4,7.3,1.8 Hz, H-5),7.79(1H,dd, J=7.8,1.7 Hz, H-7),5.36(2H,q, J=12.4 Hz, H-8),7.39(2H,m, H-11,13),4.92(1H,d, J=7.3 Hz, H-1′),3.22(2H,dd, J=8.8,7.6 Hz, H-2′,3″),3.27(1H,d, J=8.7 Hz, H-3′),3.42(1H,m, H-4′),4.19(1H,dd, J=11.8,2.0 Hz, H-6′),3.84(2H,m, H-6′,6″),4.39(1H,d, J=7.8 Hz, H-1″),3.50(2H,m, H-2″,4″),3.68(2H,m, H-5″,6″);13C-NMR(100 MHz, CD3OD)δ:133.8(C-1),116.6(C-2),156.1(C-3),121.5(C-4),130.3(C-5),120.8(C-6),165.8(C-7),66.1(C-8),136.2(C-9),127.9(C-10),128.4(C-11,13),127.8(C-12,14),100.7(C-1′),73.3(C-2′),76.8(C-3′),69.7(C-4′),76.5(C-5′),68.5(C-6′),103.3(C-1″),73.6(C-2″),76.6(C-3″),70.1(C-4″),76.1(C-5″),61.0(C-6″)。上述数据与文献[19]报道基本一致,故鉴定为pinnatifidanoside E。
化合物12:白色粉末,分子式C14H18O8,ESI-MS m/z:313 [M-H]-。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.41(1H,dd, J=8.4,1.1 Hz, H-4),7.14(1H,td, J=7.5,1.1 Hz, H-5),7.55(1H,ddd, J=8.4,7.4,1.8 Hz, H-6),7.77(1H,dd, J=7.8,1.8 Hz, H-7),4.90(1H,d, J=7.4 Hz, H-1′),3.53(1H,m, H-2′),3.47(2H,m, H-3′,4′),3.41(1H,m, H-5′),3.92(1H,dd, J=12.1,2.3 Hz, H-6′),3.72(1H,dd, J=12.1,5.7 Hz, H-6′),3.90(3H,s, -CH3);13C-NMR(CD3OD,100 MHz)δ:168.6(C-1),122.4(C-2),158.7(C-3),119.0(C-4),135.1(C-5),123.7(C-6),132.0(C-7),104.1(C-1′),75.0(C-2′),77.6(C-3′),71.3(C-4′),78.5(C-5′),62.6(C-6′),52.8(-CH3)。上述数据与文献[20]报道基本一致,故鉴定为methyl 2-O-β-D-glucopyranosylbenzoate。
化合物13:白色粉末,分子式C20H24O12,ESI-MS m/z:455 [M-H]-。1H-NMR(D2O,500 MHz)δ:5.40(1H,d, J=3.3 Hz, H-1),7.53(1H,d, J=1.6 Hz, H-3),6.53(1H,dd, J=5.6,2.7 Hz, H-6),5.58(1H,dd, J=5.6,1.8 Hz, H-7),3.19(1H,dd, J=8.1,3.3 Hz, H-9),7.40(1H,d, J=1.3 Hz, H-10),1.44(1H,d, J=6.6 Hz, H-14),4.66(1H,qd, J=6.6,1.3 Hz, H-1′),3.92(3H,m, H-2′,4′,6′),3.48(1H,m, H-3′),3.70(1H,dd, J=12.3,6.2 Hz, H-5′);13C-NMR(D2O,100 MHz)δ:93.1(C-1),151.6(C-3),110.2(C-4),37.9(C-5),139.9(C-6),128.3(C-7),98.3(C-8),48.7(C-9),150.4(C-10),136.1(C-11),173.3(C-12),61.9(C-13),20.7(C-14),170.2(C-15),97.6(C-1′),72.7(C-2′),76.3(C-3′),69.6(C-4′),75.5(C-5′),60.8(C-6′)。上述数据与文献[21]报道基本一致,故鉴定为15-desmetilisoplumieride。
4、α-葡萄糖苷酶抑制活性研究
参照文献[22]报道方法,采用PNPG法对分离得到的化合物进行α-葡萄糖苷酶抑制活性测定并计算IC50值。以阿卡波糖为阳性对照,IC50值为(38.00±7.87)μg/mL,受试样品以DMSO溶解。结果表明,化合物1、6~7、9~11、13均具有α-葡萄糖苷酶的抑制活性,IC50值分别为(69.00±6.98)、(37.30±0.94)、(39.00±17.60)、(58.70±6.90)、(44.30±7.13)、(15.50±4.38)、(78.00±3.68)μg/mL。
5、结论
本研究从鸡蛋花中分离得到13个化合物,主要为黄酮及其苷类,该类化合物含有较多羟基,极性较大。化合物6~7对α-葡萄糖苷酶的抑制作用与阳性对照阿卡波糖相当。文献研究表明,富含黄酮类化合物的植物提取物具有良好的抗糖尿病活性[23,24]。本研究首次报道化合物11在抗糖尿病方面的活性,其抑制α-葡萄糖苷酶的作用强于阳性对照药物,为阐释鸡蛋花抗糖尿病的物质基础提供了科学依据。
参考文献:
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基金资助:国家级大学生创新创业项目(201810601015);广西自然科学基金(2016GXNSFAA380268,2020GXNSFAA259001);
文章来源:张胜男,黄琳,吴兰君等.鸡蛋花化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性[J].中成药,2023,45(11):3627-3632.
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